The Blues sigter mod salg, forstærkninger og en afklaring på en nøglespillers fremtid.
Chelsea har haft en stærk start på Premier League-sæsonen og kæmper i toppen af tabellen.
Men selv med momentum er det klart, at holdet stadig mangler justeringer for at udfordre helt til sidst.
Januarvinduet giver klubben en ny mulighed for at trimme truppen og forstærke svage punkter.
Tre områder ser ud til at få størst opmærksomhed, når transfervinduet åbner.
Ben Chilwell, der tidligere blev betragtet som en nøglespiller, er tæt på et exit fra Stamford Bridge.
Den engelske venstreback har ikke fundet sin plads under det nuværende trænerteam og har været ude i kulden i hele sæsonen.
Allerede i sommer forsøgte Chelsea at finde en køber til Chilwell.
Flere klubber blev nævnt, men ingen aftaler blev indgået.
Nu håber klubben at bruge januarvinduet til at skille sig af med spilleren, som vurderes til omkring 45 millioner pund.
Et salg kan ikke kun frigøre plads i truppen, men også lette lønbudgettet og give Chelsea mulighed for at investere i andre positioner.
Robert Sanchez har været førstevalget i målet denne sæson.
Men spanierens præstationer har været ustabile, og Chelsea ser nu ud til at overveje en opgradering.
En solid målmand er afgørende for enhver klub med titelambitioner.
Mens AC Milans Mike Maignan ville være en drømmesigning, kan Borussia Dortmunds Gregor Kobel være et mere realistisk mål for januar.
Begge målmænd er kendt for deres stærke præstationer, og en tilføjelse på denne position kunne give Chelsea ekstra stabilitet i den afgørende del af sæsonen.
Christopher Nkunku har haft en frustrerende sæson i Chelsea-trøjen.
Manglen på spilletid har givet anledning til spekulationer om hans fremtid i klubben.
Nicolas Jackson og Cole Palmer har leveret stærke præstationer og holdt Nkunku ude af startopstillingen.
Hvis Chelsea ikke kan love ham flere minutter, kan et salg være næste skridt.
Barcelona siges at være interesseret i den franske angriber, hvilket kan give Chelsea en ny mulighed for at justere truppen.
Januarvinduet kan blive afgørende for Chelseas ambitioner denne sæson.
Med salg af overskydende spillere som Chilwell, en mulig forstærkning på målmandsposten og en løsning på Nkunkus situation kan klubben styrke sig markant.
Men udfordringerne er mange, og det kræver præcision at navigere i vintermarkedet.