I 2007 blev Ronaldo solgt til AC Milan, efter at have haft stor succes i Real Madrid. Det kom som noget af en overraskelse, da Real Madrid offentliggjorde salget af Ronaldo tilbage i 2007. Det har dog vist sig, at der var en helt særlig årsag til det.
Den brasilianske stjerne blev hentet til Madrid i 2002, efter at have spillet i Inter Milan. Det skete på baggrund af fantastiske præstationer under VM.
Selvom han ikke havde fået meget spilletid, blev han udtaget til landsholdet, og gengældte ved at score otte mål. Dermed hjalp ham dem også med at vinde deres femte VM, ligesom han sikrede sig Golden Boot-trofæet.
Ronaldo blev hentet til Madrid i en æra, der stadig er en af klubbens bedste. Her blev han derfor holdkammerater med store stjerner som Zinedine Zidane og David Beckham.
Han var sensationel og scorede 61 gange i sine to første sæsoner i det spanske. Men senere begyndte hans niveau at falde, og især i 2005/06-sæsonen var han hårdt ramt af skader. Dertil kunne man også se, at han begyndte at tage en del på.
Galacticos-æraen var også ved at nærme sig sin ende, hvilket fik Madrid til at begynde at se sig om efter andre spillere. Det medførte, at de i 2006 hentede hollandske Ruud van Nistelrooy.
Det endte med at få betydning for Ronaldo, der året efter blev solgt til AC Milan. Det var dog også forårsaget af det faktum, at han var blevet lidt for glad for at feste.
"I 2007 besluttede jeg at fyre
Ronaldo Nazario. Han var en, der kunne lide at feste og fik truppen til at gå ud med ham," sagde tidligere træner Fabio Capello under en tale på University Institute of Linguistic Mediaators ifølge AS.
"En dag kom Van Nistelrooy og fortalte mig: 'Sir, det lugter af alkohol her i omklædningsrummet', og det var sandt. Ronaldo vejede 94 kg det år. I Korea, ved VM i 2002, vejede han 82 kg. Jeg bad ham om at tabe sig. Han nåede ned på 92,5 kg."
Ronaldo endte med at skrive under på en aftale med AC Milan, men hans karriere i Europa sluttede et år senere, fordi han pådrog sig en alvorlig knæskade.