En beslutning fra VAR sendte chokbølger gennem kampen, og en Premier League-profil forsøgte at få dommeren til at ændre mening.
Efter to års fravær fra topfodbold gjorde Dele Alli sin længe ventede debut for Serie A-klubben Como. Det blev dog en aften, han hurtigt vil forsøge at glemme.
Den tidligere engelske landsholdsspiller blev indskiftet i de døende minutter af Comos kamp mod AC Milan, men blot få øjeblikke senere fik han en hovedrolle af den uheldige slags.
En klodset tackling på Ruben Loftus-Cheek resulterede i et gult kort, men efter en VAR-gennemgang blev kendelsen ændret til rødt.
Pludselig var den ellers glædelige comeback-historie blevet forvandlet til et mareridt.
Como, der allerede var bagud 2-1, måtte afslutte kampen i undertal, og Dele Alli kan nu se frem til en karantæne, inden hans nye eventyr i Italien for alvor er kommet i gang.
Mens Dele Alli forlod banen med hænderne i hovedet, skete der noget usædvanligt på San Siro.
AC Milans Kyle Walker, en af Allis tidligere landsholdskolleger, gik over til dommeren Matteo Marchetti og forsøgte tilsyneladende at tale ham fra at ændre det gule kort til rødt.
Ifølge The Independent insisterede Walker på, at taklingen ikke fortjente en udvisning, men dommeren holdt fast i sin beslutning.
Walker, der har masser af erfaring fra Premier League og Champions League, ved om nogen, hvor afgørende en udvisning kan være i en kamp.
Hans forsøg på at tale Dele Alli fri kan tolkes som en respektfuld gestus mod en tidligere holdkammerat, men i sidste ende var det under alle omstændigheder forgæves.
VAR havde talt, og Alli blev sendt i bad før tid.
Den 28-årige Alli har været igennem en svær periode, både personligt og professionelt.
Efter et mislykket ophold i Besiktas og en lang pause fra fodbolden har han kæmpet for at genfinde sin form og motivation.
Hans skifte til Como blev set som en chance for at genstarte karrieren under ledelse af Cesc Fabregas, men debuten blev altså alt andet end perfekt.
Fabregas var heller ikke sen til at kritisere Alli efter kampen:
“Det er en alvorlig fejl for en spiller med hans erfaring. Han satte holdet i en svær situation."
Como-træneren har dog også givet udtryk for, at Alli stadig har en fremtid i klubben – men nu skal han bevise, at han kan håndtere modgangen og fokusere på fodbolden.
Den kommende tid vil vise, om Dele Alli kan vende skuffelsen til motivation.
Alles øjne hviler på ham, og han får nok ikke mange chancer for at bevise, at han stadig hører til i topfodbolden, hvis han får flere røde kort i løbet af kort tid.